Quattro anni dopo, su esortazione di Gandalf, Frodo partì a sua volta per Gran Burrone in modo da allontanare il pericolo dalla Contea. Lo accompagnarono prima l'amico e giardiniere Samvise Gamgee e il cugino Peregrino Tuc (Pipino), e più tardi anche Meriadoc Brandibuck (Merry); insieme, i quattro Hobbit lasciarono la Contea sfuggendo ai Cavalieri Neri inviati da Sauron, e dopo essersi inoltrati nella Vecchia Foresta, si smarrirono; ma vennero salvati da Tom Bombadil, che li aiutò anche a superare Tumulilande e a raggiungere la Grande Via Est. Da qui raggiunsero il villaggio di Brea dove incontrarono un Uomo di nome Aragorn; dopo molte diffidenze iniziali, gli Hobbit si lasciarono condurre attraverso le Terre Selvagge. Aragorn si rivelò essere un'ottima guida e un valido difensore dai Cavalieri Neri; tuttavia Frodo fu ferito su Colle Vento da un pugnale avvelenato. Grazie all'aiuto dell'elfo Glorfindel giunto in soccorso, egli venne portato in tempo a Gran Burrone, rifugio degli Elfi, dove fu curato e riprese le forze.